Hidrokarbon Alifatik Tidak Jenuh
Hidrokarbon Alifatik Tidak Jenuh- Hidrokarbon
tidak jenuh adalah hidrokarbon dengan satu atau lebih atom karbon
mengikat atom hidrogen tidak maksimal atau memiliki ikatan rangkap.
Alkena memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon (C=C) dan alkuna
memiliki ikatan rangkap tiga karbon-karbon (C ≡ C).
CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH=CHCH3
C2H4 (etena) C3H6 (propena) C4H8 (1-butena) C4H8 (2-butena)
Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golongan alkena membentuk deret homolog, dengan selisih antarsenyawa yang berurutan sebanyak –CH2–. Secara umum, sifat fisika deret homolog alkena mirip dengan sifat fisika alkana, yakni makin besar massa molekul makin tinggi titik didih dan titik lelehnya.
a. Tata Nama pada Alkena
Tata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana, rantai terpanjang ini merupakan rantai induk. Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisi ikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama seperti yang diberlakukan pada alkana. Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- …-ena, misalnya 1,3-butadiena dan 1,3,5- dekatriena.
Contoh Penulisan Nama Alkena Menurut IUPAC
Apa nama senyawa alkena berikut menurut aturan IUPAC?
a.
b.
Jawab
a. Penomoran rantai karbon adalah
Rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon memiliki lima atom karbon maka senyawa ini adalah 2-pentena. Posisi ikatan rangkap dua berada pada atom karbon nomor 2. Gugus metil juga terikat pada atom karbon nomor 2 sehingga nama lengkap senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena.
b. Rantai induk yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon adalah dari kanan ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangkap, dan gugus cabang adalah butil. Jadi, nama senyawa ini adalah 3-butil-2,7-nonadiena.
b. Isomer pada Alkena
Perhatikan struktur molekul berikut.
1-butena
2-butena
2-metil-2-propena
Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C4H8, tetapi strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer struktur satu sama lain. Bagaimana Anda menjelaskan perbedaan titik didih dari ketiga senyawa tersebut? Hubungkan dengan tingkat kerumitan molekul. Makin rumit struktur molekul, makin rendah titik didihnya. Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkena dikatakan memiliki struktur yang rigid (tegar) seperti ditunjukkan pada Gambar 8.5.
Contoh Meramalkan Isomer Geometri pada Alkena
Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada, gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.
a. CH3CH2CH=C(CH3)2
b. CH3CH=CHCH2CH3
Jawab
a. Rumus strukturnya adalah
b. Isomer geometri pada senyawa ini memungkinkan dapat memiliki geometri berbeda.
Bentuk tiga dimensi dari etuna ditunjukkan pada Gambar 8.6. Terlihat bahwa bentuk molekulnya adalah linear.
CH≡CH CH3C≡CH CH3CH2C≡CH CH3CH2CH2C≡CH
C2H2 (Etuna) C3H4 (Propuna) C4H6 (1-butuna) C5H8 (1-pentuna)
Contoh Penamaan Alkuna Menurut IUPAC
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.
Jawab
Rantai induk senyawa tersebut adalah dekuna (10 gugus). Ikatan rangkap tiga karbon-karbon terdapat pada atom karbon nomor 2, gugus metil terikat pada atom karbon nomor 4 dan 8, dan gugus etil terikat pada nomor 5. Jadi, namanya adalah 5-etil-4,8-dimetil-2-dekuna.
1. Struktur dan Sifat Alkena
Alkena paling sederhana adalah etena yang memiliki rumus mampat CH2=CH2. Dalam alkena terdapat sekurang-kurangnya satu buah ikatan rangkap dua karbon-karbon, seperti pada Gambar 8.4.
Gambar 8.4 Model struktur molekul CH2 = CH2
Tiga deret pertama dari alkena rantai lurus dapat ditulis dalam bentuk struktur mampat sebagai berikut.CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH=CHCH3
C2H4 (etena) C3H6 (propena) C4H8 (1-butena) C4H8 (2-butena)
Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golongan alkena membentuk deret homolog, dengan selisih antarsenyawa yang berurutan sebanyak –CH2–. Secara umum, sifat fisika deret homolog alkena mirip dengan sifat fisika alkana, yakni makin besar massa molekul makin tinggi titik didih dan titik lelehnya.
Etena
Propena
2-butena
Tabel 8.3 Sembilan Deret Pertama Alkena Rantai Lurus| Rumus Molekul | Tata Nama |
| C2H4 | Etena |
| C3H6 | Propena |
| C4H8 | Butena |
| C5H10 | Pentena |
| C6H12 | Heksena |
| C7H14 | Heptena |
| C8H16 | Oktena |
| C9H18 | Nonena |
| C10H20 | Dekena |
2. Isomer dan Tata Nama Alkena
Sebelumnya, Anda telah mempelajari isomer dan tata nama alkana. Pada bagian ini, Anda akan mempelajari isomer dan tata nama pada alkena. Prinsipnya sama dengan alkana, namun ada beberapa perbedaan dalam hal jenis isomernya.a. Tata Nama pada Alkena
Tata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana, rantai terpanjang ini merupakan rantai induk. Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisi ikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama seperti yang diberlakukan pada alkana. Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- …-ena, misalnya 1,3-butadiena dan 1,3,5- dekatriena.
Contoh Penulisan Nama Alkena Menurut IUPAC
Apa nama senyawa alkena berikut menurut aturan IUPAC?
a.
b.
Jawab
a. Penomoran rantai karbon adalah
Rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon memiliki lima atom karbon maka senyawa ini adalah 2-pentena. Posisi ikatan rangkap dua berada pada atom karbon nomor 2. Gugus metil juga terikat pada atom karbon nomor 2 sehingga nama lengkap senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena.
b. Rantai induk yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon adalah dari kanan ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangkap, dan gugus cabang adalah butil. Jadi, nama senyawa ini adalah 3-butil-2,7-nonadiena.
b. Isomer pada Alkena
Perhatikan struktur molekul berikut.
1-butena
2-butena
2-metil-2-propena
Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C4H8, tetapi strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer struktur satu sama lain. Bagaimana Anda menjelaskan perbedaan titik didih dari ketiga senyawa tersebut? Hubungkan dengan tingkat kerumitan molekul. Makin rumit struktur molekul, makin rendah titik didihnya. Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkena dikatakan memiliki struktur yang rigid (tegar) seperti ditunjukkan pada Gambar 8.5.
Gambar 8.5 Pada alkena, tidak terjadi perputaran ikatan rangkap pada sumbu rotasinya.
Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu
pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH3CH=CHCH3), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.
cis-2-butena
trans-2-butena
Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomer geometri.
Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan lokasi
atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan rumus
molekul dan gugus terikatnya sama. Perbedaan titik didih antara cis-2-butena (3,7°C) dan trans-2-butena
(0,9°C) menunjukkan bahwa kedua senyawa ini benar-benar ada dan
berbeda, walaupun keduanya memiliki rumus molekul sama (C4H8) dan gugus terikatnya sama. Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenal isomer posisi.
Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan
rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Contoh: 1-butena dan
2-butena.Contoh Meramalkan Isomer Geometri pada Alkena
Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada, gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.
a. CH3CH2CH=C(CH3)2
b. CH3CH=CHCH2CH3
Jawab
a. Rumus strukturnya adalah
2-metil-2-pentena
Oleh karena terdapat dua gugus metil terikat pada atom kabon rangkap dua yang sama maka isomer geometri tidak terjadi pada senyawa ini sebab jika kedua gugus metil itu dipertukarkan lokasinya, tidak mengubah keadaan geometrinya.b. Isomer geometri pada senyawa ini memungkinkan dapat memiliki geometri berbeda.
cis-2-pentena
trans-2-pentena
3. Struktur dan Tata Nama Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna paling sederhana adalah asetilen atau etuna (C2H2), dengan rumus struktur sebagai berikut.Bentuk tiga dimensi dari etuna ditunjukkan pada Gambar 8.6. Terlihat bahwa bentuk molekulnya adalah linear.
Gambar 8.6 Struktur molekul etuna (asetilen)
Etuna dapat dibuat dengan cara mereaksikan CaC2 dan air yang digunakan sebagai sumber energi las besi, reaksi yang terjadi dapat dilihat pada Gambar 8.7.
Empat deret pertama dari alkuna dapat ditulis dalam bentuk struktur
molekul yang dimampatkan. Perhatikan bentuk struktur molekul berikut.CH≡CH CH3C≡CH CH3CH2C≡CH CH3CH2CH2C≡CH
C2H2 (Etuna) C3H4 (Propuna) C4H6 (1-butuna) C5H8 (1-pentuna)
Gambar 8.7 Reaksi CaC2(karbida) dan air menghasilkan etuna sebagai sumber energi las besi (las karbida)
Aturan tata nama alkuna menurut aturan IUPAC sama seperti pada alkana
atau alkena. Rantai induk ditentukan oleh rantai terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon dan akhiran untuk nama
induk adalah -una sebagai pengganti -ana pada alkana. Isomer yang terjadi pada alkuna adalah isomer posisi ikatan rangkap dan isomer struktur untuk gugus alkil, sedangkan isomer geometri pada alkuna tidak terjadi.Contoh Penamaan Alkuna Menurut IUPAC
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.
Jawab
Rantai induk senyawa tersebut adalah dekuna (10 gugus). Ikatan rangkap tiga karbon-karbon terdapat pada atom karbon nomor 2, gugus metil terikat pada atom karbon nomor 4 dan 8, dan gugus etil terikat pada nomor 5. Jadi, namanya adalah 5-etil-4,8-dimetil-2-dekuna.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar